Всей своей жизнью и творчеством А. П. Чехов был тесно связан с Москвой. Писатель любил этот город, чувствовал его своеобразие, тот особый колорит, который отличает его от других мест России, понимал его огромное значение в культурной жизни страны. Образ Москвы в сознании Чехова был неразрывно связан с образом Родины. Однажды, любуясь видом с Воробьевых гор, Антон Павлович сказал: «…кто хочет знать Россию, должен посмотреть отсюда на Москву». Чехов долгое время жил в этом городе, учился в Московском университете. В Москве началась и литературная деятельность писателя. Чехов жадно вбирает в себя московские впечатления. «Я ужасно полюбил Москву, — пишет он своему другу. — Я навсегда москвич».

В ранние годы Чехов активно сотрудничает с московскими журналами и газетами, такими, как «Сверчок», «Новости дня», «Москва». За первые пять лет им было написано более 500 небольших рассказов, юморесок, подписей к рисункам. Работа в юмористических журналах становится для писателя литературной школой; в этот же период формируется главный чеховский принцип: «Краткость — сестра таланта».

Впечатления первых московских лет наиболее широко отражены в большом цикле фельетонов «Осколки московской жизни». Название полностью отражает характер произведений: это не полная картина московской жизни, а лишь короткие зарисовки, рисующие отдельные стороны действительности города. Издатель цикла ставил перед автором конкретную задачу: «говорить о всем выдающемся в Москве по части безобразий». Конечно, это ограничивало Чехова. Но при всем при этом фельетоны писателя становятся одним из интереснейших источников для характеристики жизни Москвы 80-х годов прошлого столетия. Цикл являет собой яркую мозаику бытовых картин. Здесь мы видим и московских женихов и невест, и гробовщиков, и. распродажу в магазинах, и судебные дела, и студенческие праздники. Ряд фельетонов посвящен торговцам, фабрикантам. Огромное внимание уделяется театральной жизни Москвы, различным увеселениям.

Уже в этом цикле. Чехов выступает смелым обличителем пошлости, косности нравов мещанской и купеческой Москвы, примитивности бульварной литературы и прессы. Писатель встает на защиту «маленького человека», людей труда, говорит о тяжелой судьбе «мальчиков», находящихся в услужении у грубых лавочников, о притеснениях артистов. В некоторых фельетонах Чехов поднимается от мелких фактов на уровень значительных обобщений. Так, к примеру, в фельетоне о неплательщиках долгов «Обществу вспомоществования недостаточным студентам» Чехов с гневом говорит о сытых прокурорах, адвокатах и докторах, которые лишь «заняты своей сытостью».

Со временем растет известность Чехова, оттачивается его мастерство. Писатель переходит к серьезным реалистическим рассказам. Действие одного из самых значительных из них — рассказа «Попрыгунья» — также происходит в Москве. Можно назвать даже имена конкретных москвичей, которые послужили прототипами Дымова и Ольги Ивановны. Московская тема находит отражение и в чеховской публицистике начала 1890-х годов. В фельетоне «В Москве» писатель дает сатирический портрет «московского Гамлета», вечно брюзжащего, всем недовольного интеллигентного обывателя. В фельетоне «Фокусники» высмеивает шарлатанов и псевдонауку.

Конечно, отдельной темой сочинения могла бы стать история Чехова-драматурга. Постановки его пьес осуществлялись в Москве. «Иванов» был поставлен на сцене театра Корша.

Драма вызвала ожесточенные споры среди зрителей, которые Чехов назвал «всеобщим аплодисменто-шиканьем». Потом были «Медведь», «Предложение», «Свадьба», «Леший». Летом 1898 года, уступив настойчивым просьбам Немировича-Данченко, который участвовал тогда в создании Художественного театра, Чехов отдал ему свою пьесу «Чайка». Чехова заинтересовал новый театр, его творческие искания. В Ялте писатель получает от Немировича-Данченко телеграмму: «Только что сыграли «Чайку», успех колоссальный». С тех пор связи Чехова с Москвой приобретают новые формы. Частые поездки писателя в старую столицу делают его непосредственным участником культурной жизни города. В 1899 году в Художественном театре состоялась премьера пьесы «Дядя Ваня». «Художественный театр — это лучшие страницы той книги, какая будет когда-либо написана о современном русском театре», — утверждает в то время Чехов.

Тоска писателя по Москве становится все сильнее. «Дорого бы дал, чтобы провести хотя бы один день в Москве…» — пишет Чехов. К этому же периоду относится и рассказ «Дама с собачкой». В чувствах москвича Гурова угадываются настроения самого писателя. Свою тоску по Москве Чехов передает и героиням пьесы «Три сестры». Для сестер Прозоровых Москва становится символом всего лучшего в жизни: «В Москву? В Москву! В Москву!»

Огромнейшее впечатление на всю труппу Художественного театра производит последняя пьеса Чехова — «Вишневый сад». Писатель принимает активное участие в подготовке постановки этой пьесы. Премьера «Вишневого сада» совпала с чествованием Чехова в связи с двадцатипятилетием его литературной деятельности. В приветственном слове Немирович-Данченко сказал: «Наш театр в такой степени обязан твоему таланту, твоему нежному сердцу, твоей чистой душе, что ты по праву можешь сказать: «Это мой театр».

3 мая 1904 года Чехов приехал в Москву в последний раз. 2 июля он скончался на курорте Баденвейлер. Похоронен писатель в Москве на Новодевичьем кладбище. Чехов навсегда остался москвичом.