Углеводород А, массой 0,19 г, простейшая формула которого C3H2, реагирует с...


Углеводород А, массой 0,19 г, простейшая формула которого C3H2, реагирует с 0,115 г металлического натрия. При гидрировании его в присутствии тонкоизмельченного никеля образуется углеводород В, имеющий простейшую формулу C3H7. Установите структурные формулы веществ А и В. Существуют ли данные соединения в виде пространственных изомеров, если существуют, приведите их формулы.

Решение:

Соединение с брутто-формулой C3H2 не существует, но C6H4 – реально существующее соединение, возможно, непредельное. Молярная масса C6H4 равна 76 г/моль. Взаимодействие с натрием указывает на наличие в молекуле как минимум одной тройной связи. По условию задачи исходное соединение А в количестве 0,19 г (М = 76 г/моль, ? = 2,5 · 10-3 моль) реагирует с 0,015 г (М = 23 г/моль, ? = 5 · 10-3 моль) натрия. Это означает, что тройных связей две и они концевые. С учетом выявленного, структурная формула соединения А выглядит так:

HC ? C – CH = CH – C ? CH

Данное соединение может существовать в виде двух изомеров (цис и транс). Также возможно существование еще одной структуры:

HC ? CC C ? CH

?

СH2

Проверяем правильность решения задачи по соединению В. Его простейшая формула С3H7, но это после гидрирования соединения А. Полностью гидрированным может быть алкан, но с брутто-формулой C6H14. Возможно существование двух изомеров (исходя из возможных структур А):

H3C – C H2 – CH C H2СH3 H3C – C H2 – C H2 – C H2 – C H2СH3

?

СH3


 

Написать комментарий

*

*

*
Защитный код
обновить